Pyle leerde zijn vak door naar de radio te luisteren en drummers als Ringo Starr, Buddy Rich, Gene Krupa en Joe Morello van het Dave Brubeck Quartet te kopiëren. Hij kreeg zijn eerste drumstel toen hij ongeveer 12 jaar oud was, een rode, glinsterende Slingerland-kit bestaande uit een bassdrum, een racktom, een floortom en een snaredrum. Hij omschreef zijn stijl als “technisch”.
Nadat hij met Thickwood Lick in Spartanburg, South Carolina had gespeeld, [bronvermelding vereist] sloot Pyle zich in 1975 aan bij Lynyrd Skynyrd. Hij speelde aanvankelijk samen met, en verving later, de oorspronkelijke drummer Bob Burns. Hij maakte zijn opnamedebuut in augustus van dat jaar op “Saturday Night Special”, de eerste single van het derde album van de band, Nuthin’ Fancy. Naast Nuthin’ Fancy speelde Pyle ook op de albums Gimme Back My Bullets, One More from the Road, Street Survivors, Legend, Southern by the Grace of God en Lynyrd Skynyrd 1991.
Hij overleefde de vliegtuigcrash in 1977 waarbij leadzanger en songwriter Ronnie Van Zant, gitarist Steve Gaines, achtergrondzangeres Cassie Gaines, assistent Road Manager Dean Kilpatrick en de twee piloten omkwamen. Pyle liep een gescheurd borstkraakbeen op, maar wist honderden meters door een kreek en een veld naar een boerderij te strompelen om hulp te halen. De verschijning van Pyle alarmeerde de 21-jarige boer Johnny Mote, die hem aanzag voor een ontsnapte gevangene en een waarschuwingsschot over Pyles hoofd afvuurde.
Tijdens zijn periode bij Lynyrd Skynyrd bespeelde hij aanvankelijk een verchroomde Jazz Rock Slingerland-kit die hij had gekocht met zijn ontslagbewijs bij de mariniers. Deze bevatte twee racktoms (14 en 15 inch); twee floortoms (40 en 46 cm); twee bassdrums (61 cm); en een Rogers Dynasonic snaredrum (35,5 x 16,5 cm). [bronvermelding nodig] Later bouwde de Slingerland Drum Company een set blonde esdoornhouten drums voor hem met rode mahoniehouten randen. Deze set bestond uit vier tomtoms op de grond, twee toms op de grond en een dubbele bassdrum. Hij specificeerde geen resonantievellen aan de onderkant voor een betere plaatsing van de microfoon, hoewel dit het stemmen van de drums wel een grotere uitdaging maakte. Zijn koebel was een echte koebel.
