Simon begon op 13-jarige leeftijd met drummen in zijn geboorteplaats Elgin in het noorden van Schotland. Hij ging op 16-jarige leeftijd bij het leger en bracht de volgende 10 jaar door als soldaat, terwijl hij ook optrad en drumles gaf over de hele wereld, inclusief concerttournees door Amerika, India en Australië. Zijn laatste 3 jaar in het leger gaf hij les aan de ‘Army School of Bagpipe Music and Highland Drumming’, waar hij les gaf op alle niveaus, van PDQB en RSPBA voor beginners tot gevorderden. Hij maakte ook deel uit van het productieteam van Edinburgh Military Tattoo tijdens zijn laatste jaar in het leger. Na zijn vertrek uit het leger werd hij muzikaal adviseur van de cadetten van het leger en gaf hij les aan de Belhaven Hill School in Dunbar. Gedurende deze tijd leidde hij een drumlesbedrijf, ‘DrumScotland’, waar hij via Skype lessen gaf over de hele wereld en drumworkshops gaf in het Verenigd Koninkrijk en Europa.
Simon is momenteel de hoofddocent drums voor de Scottish Schools Pipes and Drums Trust (SSPDT) en is de drumleraar voor de Preston Lodge High School Pipe Bands. Tijdens zijn tijd daar hebben de bands verschillende grote kampioenschappen gewonnen, waaronder twee keer de Champions of Champions Drum Corps-prijs. Hij heeft ook enorm succes gehad met solodrummers, aangezien twee van zijn leerlingen onder zijn leiding het wereldkampioenschap solodrummen hebben gewonnen.
Simon besteedt veel van zijn vrije tijd aan het maken van drumtutorialvideo’s op zijn YouTube-kanaal, Facebook-pagina en Instagram-pagina. De video’s zijn bedoeld om mensen te helpen die het nodig hebben en zijn gericht op alle niveaus van doedelzakbanddrummen. De video’s worden bekeken en gebruikt door bands en individuen over de hele wereld.
Simon heeft ervaring in grade 1 pipe bands, waaronder de Clan Gregor Society, de Lothian and Borders Police Pipe Band en de Scottish Power Pipe Band. Simon was ook de leidende drummer van de grade 1 Denny and Dunipace Pipe Band gedurende één wedstrijdseizoen.
